Es casi un milagro que la Cumbre Iberoamericana de Jefes de Estado y de Gobierno haya continuado desde su creación en 1991, gracias a la iniciativa del anterior Jefe de Estado, el Rey Juan Carlos. Dada su vinculación con la historia y la lengua española, el monarca tuvo la idea de crear una comunidad internacional liderada por españoles, que presentó al presidente del Gobierno Felipe González. Estrechas y buenas relaciones entre los más altos cargos del país, el jefe del Ejecutivo español acordó un nuevo marco de relaciones con los mandatarios del continente sudamericano y abrió una nueva etapa basada en la confianza mutua entre los gobernantes de ambos lados del Atlántico.
Así comenzaron las cumbres, la primera de las cuales fue en la ciudad mexicana de Guadalajara, que fue escogida como punto de partida del proyecto para dar este primer paso alejándose del país con mayor influencia política de América Latina y dejando el Al año siguiente, el icónico 1992, España acogió la conferencia por segunda vez. La reunión de Guadalajara fue un verdadero éxito. Tras una típica transición política de la dictadura a la democracia en 1981 y el prestigio internacional del rey Juan Carlos tras impedir un golpe de Estado, los vientos estaban a favor de España.
La respuesta de los líderes de los países iberoamericanos, incluidos Portugal y Brasil, fue de entusiasmo y aceptación por parte de todos los países y sus líderes, incluido un excepcional Fidel Castro, quien, si bien su régimen fue, desde el principio se contó con él. y seguir siéndolo, fuera de los límites de la democracia normativa. El primer encuentro entre el Rey Juan Carlos y Fidel Castro bajo las estrictas medidas de seguridad y secreto del Servicio Secreto cubano atrajo la atención de los medios de comunicación mundiales, en especial de los norteamericanos. Para quienes vaticinaron el fracaso del primer encuentro del monarca español con el dictador cubano, el desenlace fue el mejor, probablemente por el trato amable que sin duda desplegó durante el primer encuentro con don Juan·Carlos.
El éxito de las quince cumbres anteriores dependió en gran medida del esfuerzo de los monarcas anteriores a los líderes latinoamericanos, que no estaban acostumbrados a ser tratados de esta manera. Esta situación no impidió que don Juan Carlos sugiriera a Castro que debía dar algunos pasos hacia la apertura política de su país. Aunque al presidente cubano no le gustó la atención, en 1999 se llegó al consenso de que La Habana sería la sede de la novena cumbre iberoamericana. El acuerdo se alcanzó en gran medida a pesar de la oposición de algunos gobiernos, incluido el de José María Aznar de España, gracias a la buena relación personal entre el Rey Juan Carlos y Fidel Castro. “Nunca pensé que me llevaría tan bien con un rey español”, fueron las palabras del dictador cubano que pasarán a la historia.
Durante un tiempo, la cumbre entró en declive. La falta de financiación y el surgimiento de un régimen populista, combinados con la crisis que rodea al rey anterior, ha provocado una disminución del interés por asistir a estas reuniones, que se han vuelto bianuales. El «Por qué no te callas» de Don Juan Carlos a Hugo Chávez supone un punto de inflexión para un proyecto parcialmente fallido que lucha por mantenerse a flote.
